格氏试剂与乙酸乙酯的反应

格氏试剂乃有机合成中极为重要之试剂，其与乙酸乙酯之反应蕴含诸多精妙之处。

格氏试剂一般以卤代烃与金属镁在无水乙醚或四氢呋喃等溶剂中反应制得。当格氏试剂与乙酸乙酯相遇，首先，格氏试剂中的烃基负离子会对乙酸乙酯中羰基碳发起亲核进攻。此过程中，羰基碳原本之电子云分布发生改变，碳氧双键中之π键打开，电子偏向氧原子，形成一个带负电荷之中间体。

接着，该中间体不稳定，乙氧基作为离去基团离去，生成一个酮。然而，格氏试剂之活性颇高，生成之酮会继续与格氏试剂发生反应。格氏试剂中的烃基负离子再次对酮的羰基碳进行亲核进攻，形成一个新的带负电荷中间体。

随后，经酸性条件下水解，此中间体与质子结合，最终生成相应之醇。此反应所生成之醇，具有独特之结构，其结构取决于格氏试剂中烃基之结构。

格氏试剂与乙酸乙酯之反应，为有机合成提供了一种极为有效的构建碳 - 碳键以及合成特定结构醇之方法，在有机化学领域应用广泛，助力合成众多复杂之有机化合物。