以乙酸乙酯与甲基溴化镁反应为例阐述化学过程
今有乙酸乙酯(Ethyl Acetate),遇甲基溴化镁($CH_3MgBr$),二者相化合,其反应之机理繁复,乃有机化学之重要篇章。
乙酸乙酯者,具酯之通性,结构中含酰基与乙氧基。甲基溴化镁,乃格氏试剂,性质活泼,其中镁原子与溴原子以离子键相连,而碳 - 镁键具强极性,碳显部分负电荷,具亲核性。
当二者相遇,甲基溴化镁之甲基负离子($CH_3^-$)作为亲核试剂,进攻乙酸乙酯之羰基碳。羰基碳原具部分正电荷,因甲基负离子之进攻,电子云重排,羰基双键打开,形成一中间过渡态。此过渡态不稳定,乙氧基离去,生成一酮类中间产物。
然反应未止,生成之酮复与甲基溴化镁作用。甲基负离子再度进攻酮之羰基碳,又形成一新之过渡态。经水解处理后,最终生成相应之醇类化合物。
此反应系列,于有机合成中用途广泛,可借不同之酯与格氏试剂组合,制备各类复杂之醇类化合物,为有机化学之重要合成路径。其反应条件之掌控、中间产物之稳定与否,皆为化学家所钻研之要点,以臻于精准合成之目的。