酯水解于碱之催化
酯水解者,有机化学中一要项也。碱催化下乙酸乙酯水解,乃常见之反应。
乙酸乙酯,具酯之通性。于碱催化水解时,碱中氢氧根离子亲核性强,攻击乙酸乙酯之羰基碳。此羰基碳因与氧相连,具部分正电性,易遭亲核试剂进攻。氢氧根离子加成于羰基碳,形成一不稳定之四面体中间体。
旋即,此中间体发生键之重排。烷氧基(乙氧基)离去,生成乙酸根离子与乙醇。碱之存在,加速反应进程。其一,氢氧根离子为强亲核试剂,较水之亲核性强甚,令反应速率大增;其二,反应生成之乙酸可与碱进一步反应,生成乙酸盐,令反应平衡右移,促进水解完全。
此反应于化工、制药等领域应用广泛。化工中,或用于制备特定有机酸与醇;制药时,或涉药物合成之中间步骤,借由精准控制反应条件,可得所需产物,为行业发展助力。